سنتز و بررسی ترکیبات ?-دی کربونیل بر پایه 4-پایرون ها با استفاده از اکسیداسیون حد واسط های ?-هیدروکسی کربونیل مربوطه

هدف اصلی از این کار پژوهشی سنتز ترکیبات ?-دی کربونیل بر پایه ی 4-پایرون، بوسیله اکسیداسیون ترکیبات ?-هیدروکسی کربونیل مربوطه می باشد. به همین منظور ابتدا 5-بنزیلوکسی-2-کربوکسالدئید-h4-پیران-4-اون با استفاده از روش جدید اکسیداسیون توسط ibx (2-یدوکسی بنزوئیک اسید) در اتیل استات با بهره بسیار بالا و در زمان کمتر تهیه شد. لازم به ذکر است که برای سنتز ترکیبات ?-هیدروکسی کربونیل، روش های آلدول اورگانوکاتالیتیکی و واکنش بیلیس-هیلمن به کار گرفته شد. واکنش آلدول در حضور کاتالیزگر l-پرولین در استون انجام گرفت و محصول آلدول بدست آمد. این محصول به دلیل بهره کم، در مرحله ی بعدی یعنی اکسیداسیون مورد استفاده قرار نگرفت. در بخش دوم، واکنش بیلیس-هیلمن پایرون کربالدئید با انواع آلکیل آکریلات ها و متیل وینیل کتون در حضور کاتالیزگر dabco در دمای اتاق انجام گرفته و محصولات با بهره بالا بدست آمدند. به دلیل بهره خوب واکنش های بیلیس-هیلمن، این محصولات بدون خالص سازی، تحت عمل اکسایش توسط ibx در استو نیتریل قرار گرفتند. با توجه به اینکه محصول بدست آمده از اکسایش محصول بیلیس-هیلمن (2-متیلن-3،1-دی کربونیل ها) بسیار فعال و ناپایدار و غیر قابل جداسازی هستند، با یک واکنش آزا مایکل توسط ایمیدازول و پیرازول ها و مشتقات متیل دار پیرازول به دام انداخته شدند و در نتیجه محصولات ?-دی کربونیل بر پایه ی 4-پایرون که در قسمت متیلن دارای هتروسیکل نیتروژن دار هستند، به صورت تک ظرفی با بهره خوب بدست آمد.